Nun lagen die Weinberge für die Besitzer oft in weiter Ferne. Der Transport von Weinfässern auf Karren war nichts anderes als Mühe und Gefahr. Die Straßen waren holprig und überall lauerten Wegelagerer, Räuberbanden und Strauchdiebe auf beladene Fuhrwerke.

Wesentlich sicherer war der Transport auf Flüssen und so hatte sich der Beruf der Halfen gebildet. Halfen waren starke, grob besaitete Kerle mit eigener Tracht und großen Schlapphüten, die sie immer auf einem Ohr sitzen hatten. Mit einem Pferdegespann zogen sie vom Leinenpfad, auch Rittweg oder Treidelpfad genannt, beladene Schiffe flussaufwärts. Dabei mussten der Schiffer und der Halfe eine gut abgestimmte Gemeinschaft bilden.

Für die Jahre 1056 bis 1096 wird dem St. Simonstift in Trier Weinbergsbesitz in Bremm bestätigt. Auch sonst wo im Gebiet der Mittelmosel hatte St. Simon Weinberge. So wird vermutlich in der Halfenwirtschaft im damaligen Leimen (zwischen Ediger und Nehren) ein Kontrakt geschlossen worden sein, wonach ein Sammeltransport nach Trier ausgehandelt wurde.

Hierzu gehörte die Aufteilung des baren Geldes und die Übernahme der Zehrung auf der gesamten Reise. Für die freie Rückkehr des Halfen in die Heimat hatte der Schiffer zu sorgen, der auch die Kosten für die Unterhaltung der Pferde zu tragen hatte. Als Besiegelung des gegenseitig verbindlichen Einverständnisses gab der Schiffer nach erfolgtem Handschlag den Winkoff (Wein darauf). Den Wein trank man aus einem großen Glas oder Holzbecher. Dazu aß man nicht zu knapp Brot mit Butter und Käse. Es ging dabei oft so laut zu, dass man glauben konnte, es herrschte der größte Streit.

Anderentags wurden dann auf der anderen Moselseite im Pferdestall (noch heutige Flurbezeichnung) die Pferde gezäumt, das Schiff angeseilt und ab ging der Ritt die Mosel hinauf. Recht heimtückisch zeigte sich schon bald, vorgelagert einer scharfen Flusskurve, eine Sandbank, Stupa genannt. Hier war größte Vorsicht angesagt, sonst lief das Schiff auf. Oberhalb der Sandbank lauerten dicht unter der Wasseroberfläche schroffe Gesteinshinternisse, welche die Schiffböden aufschlitzen konnten. An solchen bedrohlichen Stellen bat man beim hl. Nikolaus um Beistand. So wird es kein Zufall gewesen sein, dass die Kirche des vormaligen Klosters dem hl. Nikolaus geweiht war.

Hatten in Bremm die Schröter alle zum Transport anstehenden Weinfässer auf das Schiff geschroten (mit einem speziellen Schlitten geschleift), erscholl von dort der Ruf: "In Gottes Namen!", worauf der Halfe mit einem durchdringenden Peitschenknall antwortete. Nun flogen die Hüte von den Köpfen und wurden zusammengedrückt unter dem linken Arm gehalten. Dann sprachen die rauen Männer ein kurzes Gebet für das gute Gelingen des anstehenden Unternehmens.

Beim Schleppen wurde das am Schiff befestigte Seil durch einen kunstgerechten Knoten, der schwierig zu lösen war und den Namen Halfenknoten hatte, am Sielscheid (breiter Riemen um die Brust der Pferdes) befestigt. An diesem waren dann in der Regel zwei, bei einen größeren Transport auch drei Pferde, die hintereinander gingen, angespannt. Der Halfe saß quer auf dem mittleren Pferd. Beine und Gesicht hatte er nach rückwärts gekehrt. So hatte er immer das Schiff im Blick und erkannte gleich eine Gefahrenstelle in dem Fluss. Die linke Hand hatte er stets griffbereit für den Bummes (Weinkrug) und für seine Heeb (kleines Beil). Die Heeb war ein ganz wichtiges Werkzeug.

Waren die Pferde einmal übermüdet oder geriet das Schiff in eine starke Strömung, so konnte es leicht vorkommen, dass sie rückwärts gezogen wurden. In dieser gefährlichen Situation hieb der Halfe mit der Heeb das Seil durch.

Die erste Übernachtung fand in der Halfenwirtschaft in Reil statt. Nach Einstellung und Fütterung der Pferde reihten sich Halfen, Schiffer und auch andere Berufskollegen um die schweren Eichentische und tranken "immer noch eins!" Dabei saßen sie fast liegend an den Tischen, die Ellenbogen aufgestützt, den breitkrempigen Hut auf dem ungekämmten Haar und tranken abwechselnd das rundgereichte Gefäß mit einem Zuge aus, schenkten ein und reichten weiter. Das Essen kochte die Schiffersfrau auf dem Schiff. Die Halfen trugen es in sogenannten Marmitten (blechernen Doppelgefäße mit Handgriff) zum Wirtshaus, wo es mit großem Appetit verzehrt und mit einem zusätzlichen Maß Wein (2 Liter) begossen wurde. Schwer beladen, schwankend und trunken, ging man zu Bett. Die Halfenwirtschaften machten stets gute Geschäfte, und wegen der großen Zeche war das Nachtquartier durchweg frei.

Noch stark benommen von der Zeche am Vorabend, standen Schiffer und Halfe in aller Frühe auf, und während des Anziehens wurde jedem ein großer Schnaps gereicht. Dann folgte nach der Fütterung der Pferde ein üppiges Frühstück, und man trank dazu 1/2 Maß Wein.

Nach Tisch wurde die Weiterreise angetreten und gegen 10 Uhr kurze Rast gemacht und wieder 1/2 Maß Wein auf den Mann getrunken.

Entlang der Mosel stand den Halfen nach jedem Tagesritt in geregelten Abständen eine Station wie in Leimen und in Reil zur Verfügung. Stets spielte sich das gleiche Szenarium ab.

Schließlich in Trier angekommen, gab man dem Wirt schon vom Pferde aus durch knallende Peitschenhiebe bekannt, wie viel Wein er parat zu stellen hatte. Besonders dann, wenn die Reise ohne Unfall verlief, gab es ein ganz großes Zechgelage, wobei der Halfe auf Kosten des Schiffers nach Belieben trinken konnte.

Noch in einem berauschten Zustand wurde die Heimreise angetreten. War es für den Schiffer leicht, mit seinem Schiff flussabwärts in wenigen Tagen wieder in Leimen zu sein, so benötigte der Halfe doch einige Zeit mehr für diese Strecke. Sein Rosse waren mehr stark als schnell.

Letztendlich saß man im Leimenhof in alter Manier wieder zusammen und wartete auf den nächsten Auftrag.

Außer dem Trinken bzw. Saufen verstand der Halfe noch ein zweites äußerst gut - das Fluchen. Unter Bezug auf diese Eigenschaft hat sich die sprichwörtliche Redensart gebildet: "Der flucht wie ein Halfe!" - aber auch: "Der säuft wie ein Halfe".

Bei den Damen müssen die Halfen hoch im Kurs gestanden haben. So wird überliefert, dass ein Fräulein Tochter aus einem vornehmen Haus in eine „gute Partie“ verheiratet werden sollte. Sie protestierte heftig: „En handfeste Halfe will ich hann ...“